Como saber si un monosacarido es alfa o beta
Alfa y beta fructosa
Los azúcares son pequeñas moléculas que pertenecen a la clase de los hidratos de carbono. Como su nombre indica, un hidrato de carbono es una molécula cuya fórmula molecular puede expresarse en términos de carbono y agua. Por ejemplo, la glucosa tiene la fórmula C6(H2O)6 y la sacarosa (azúcar de mesa) tiene la fórmula C6(H2O)11. Los hidratos de carbono más complejos, como el almidón y la celulosa, son polímeros de glucosa. Sus fórmulas pueden expresarse como Cn(H2O)n-1. Los estudiaremos con más detalle la próxima vez.
Un vistazo rápido nos dice que un monosacárido tiene un solo anillo, un disacárido tiene dos y un polisacárido tiene muchos. Pero además, hay otra característica estructural importante. Fíjate en el disacárido y en el oxígeno que une los dos anillos. El átomo situado sobre él está conectado a dos oxígenos, ambos de tipo éter. El carbono y estos oxígenos están en un enlace acetal. (Los enlaces son más pesados y están en azul).
Si observamos el lugar correspondiente en el monosacárido y nos preguntamos cuál podría ser el grupo funcional, vemos que se trata de un hemiacetal. (Otra forma de describir la situación es que un monosacárido tiene un único anillo con un hemiacetal, un disacárido tiene dos anillos unidos por un grupo funcional acetal y un polisacárido tiene muchos anillos unidos por muchos grupos funcionales acetales. (Comprueba esta última afirmación con la estructura del polisacárido anterior).
¿Cómo diferenciar un monosacárido alfa de uno beta?
Contesta: La diferencia clave entre ambas radica en la orientación del grupo hidroxilo, que está en el mismo lado en la α-glucosa y en los lados opuestos en la β-glucosa.
¿Cómo determinaría si un sacárido tiene una configuración alfa o beta?
Si el grupo OH está hacia abajo (en un dibujo con el oxígeno del anillo hacia el centro posterior o hacia la derecha), la designación para ese anómero es alfa. Si el grupo OH está arriba, la designación es beta.
¿Cómo se determinan los azúcares alfa beta?
Explicación: Las formas cíclicas de los hidratos de carbono pueden existir en formas α y β, según la posición del sustituyente en el carbono anomérico. Para asignar la configuración α o β a la forma cíclica de un carbohidrato, observe las posiciones relativas del grupo CH2OH y del grupo OH (u OR ) en el carbono anomérico.
Enlace glucosídico alfa vs beta mcat
La designación α indica que el grupo hidroxilo en el centro anomérico (carbono hemiacetal o hemiketal) está, en una proyección de Fischer, en el mismo lado que el hidroxilo unido en el centro quiral más alejado, mientras que β indica que estos grupos hidroxilo están en lados opuestos:
Para un azúcar D, cualquier grupo que se escriba a la derecha del carbono en una proyección de Fischer tiene una dirección descendente en una proyección de Haworth; cualquier grupo que se escriba a la izquierda en una proyección de Fischer tiene una dirección ascendente en una proyección de Haworth.
Del mismo modo, en el α-anómero, el hidroxilo del carbono anomérico está en el lado opuesto del anillo del grupo $\ce{-CH2OH}$ terminal (es decir, apuntando hacia abajo). En el β-anómero, está en el mismo lado del anillo (apuntando hacia arriba).
Azúcares alfa y beta
En la Sección 19-10 se discutió que la reacción de un equivalente de un alcohol, en presencia de un catalizador ácido, se añade reversiblemente a aldehídos y cetonas para formar un éter hidroxi llamado hemiacetal (R2COHOR') (hemi, griego, mitad).
Dado que los azúcares suelen contener grupos funcionales alcohol y carbonilo, la formación intramolecular de hemiacetales es frecuente en la química de los hidratos de carbono. Los anillos de cinco y seis miembros se ven favorecidos sobre otros tamaños de anillos debido a su bajo ángulo y tensión eclipsante. Las estructuras cíclicas de este tipo se denominan furanosas (de cinco miembros) o piranosas (de seis miembros), reflejando la relación del tamaño del anillo con los compuestos heterocíclicos comunes furano y pirano que se muestran a continuación.
A diferencia de la mayoría de las reacciones bioquímicas que verás en este texto, las reacciones de ciclización de azúcares no están catalizadas por enzimas: ocurren de forma espontánea y reversible en solución acuosa. Los azúcares se muestran a menudo en su forma de cadena abierta, sin embargo, en solución acuosa, la glucosa, la fructosa y otros azúcares de cinco o seis carbonos interconvierten rápidamente entre las formas de cadena recta y cíclica. Para la mayoría de los azúcares de cinco y seis carbonos, las formas cíclicas predominan en el equilibrio, ya que son más estables. El tamaño del anillo hemiacetal cíclico adoptado por un azúcar determinado no es constante, sino que puede variar con los sustituyentes y otras características estructurales.
Los anómeros alfa y beta de un azúcar cíclico son diastereómeros
Los azúcares son pequeñas moléculas que pertenecen a la clase de los hidratos de carbono. Como su nombre indica, un hidrato de carbono es una molécula cuya fórmula molecular puede expresarse en términos de carbono y agua. Por ejemplo, la glucosa tiene la fórmula C6(H2O)6 y la sacarosa (azúcar de mesa) tiene la fórmula C6(H2O)11. Los hidratos de carbono más complejos, como el almidón y la celulosa, son polímeros de glucosa. Sus fórmulas pueden expresarse como Cn(H2O)n-1. Los estudiaremos con más detalle la próxima vez.
Un vistazo rápido nos dice que un monosacárido tiene un solo anillo, un disacárido tiene dos y un polisacárido tiene muchos. Pero además de eso, hay otra característica estructural importante. Fíjate en el disacárido y en el oxígeno que une los dos anillos. El átomo situado sobre él está conectado a dos oxígenos, ambos de tipo éter. El carbono y estos oxígenos están en un enlace acetal. (Los enlaces son más pesados y están en azul).
Si observamos el lugar correspondiente en el monosacárido y nos preguntamos cuál podría ser el grupo funcional, vemos que se trata de un hemiacetal. (Otra forma de describir la situación es que un monosacárido tiene un único anillo con un hemiacetal, un disacárido tiene dos anillos unidos por un grupo funcional acetal y un polisacárido tiene muchos anillos unidos por muchos grupos funcionales acetales. (Comprueba esta última afirmación con la estructura del polisacárido anterior).